В боях Великой Отечественной войны с августа 1941 года в составе 432-го тяжёлого бомбардировочного авиационного полка 81-й авиационной дивизии дальнего действия. 10 августа 1941 года, будучи вторым пилотом экипажа самолёта ТБ-7 (другое обозначение - Пе-8), участвовал в налёте на Берлин. За выполнение этого задания Чурилин награждён вторым орденом Красного Знамени.