В 1939-1940 Массальский Владимир Григорьевич участвовал в советско-финской войне. В 1942 году окончил курсы младших лейтенантов в Ленинградском артиллерийском училище. Отличился в дни прорыва вражеской блокады под Ленинградом. При форсировании Невы Массальский заменил выбывшего из строя командира. Под его руководством рота отбила шесть яростных контратак немецких автоматчиков, взяв в плен около 40 немецких солдат и офицеров и доставив их в штаб полка. Высокое звание Героя Советского Союза, Орден Ленина и медаль «Золотая звезда» Владимиру Григорьевичу было присвоено 13 февраля 1944 года за прорыв блокады Ленинграда. Бой за Пулковскую высоту получил название «Рубеж Массальского». Боевой путь Владимира Григорьевича Массальского продолжился в Прибалтике. День Великой Победы – 9 мая 1945 г. В.Г.Массальский, уже Герой Советского Союза, встретил при двух орденах Красного Знамени, Ордене Александра Невского, Ордене Суворова III степени. После войны остался жить в Ленинграде.