В Батуми Анна Ивановна занималась в аэроклубе, а чуть позднее там же стала лётчиком-инструктором. В декабре 1941 года аэроклуб расформировали и Анну Дудину зачислили лётчиком в санавиацию. Она летала за ранеными из Анапы в окружённую фашистами Керчь. Молодая лётчица совершила 44 рейса и вывезла более тридцати раненых бойцов и командиров с «огненной земли». Затем Анну Ивановну перевели в эскадрилью связи, где она ежедневно доставляла срочные секретные документы в штаб фронта.Весной 1943 года Анна Ивановна переведена лётчицей в 46-й гвардейский женский авиаполк ночных бомбардировщиков. За бесстрашие и мастерство немцы прозвали лётчиц полка «ночными ведьмами». Летали на довоенных У-2. Прабабушка воевала более трёх лет на фронтах ужасной войны. Совершила 675 боевых вылетов, сбросила более 65 тысяч килограммов бомб.