Родился 30 января 1895 года в многодетной крестьянской семье в деревне Мышковичи Кировского района Могилевской области.

Начало войны Орловский встретил в Китае, но рвался в оккупированную Беларусь. В марте 1942 года Орловский был направлен в тыл врага. Там он организовал партизанский отряд «Соколы».

Во время операции в феврале 1943 года отряд партизан во главе с Кириллом Орловским уничтожил группу гитлеровских чиновников, в том числе гаупткомиссара Барановичей. В этом бою Кирилл Орловский получил тяжелое ранение, в результате которого потерял слух и обе руки, которые были ампутированы партизанским врачом без наркоза обычной пилой.

20 сентября 1943 года за успешное выполнение специального задания правительства Орловскому присвоено звание Героя Советского Союза.